宝玉为什么送黛玉旧帕子

故事发生在《红楼梦》第三十四回。忠顺王府前来索要戏子琪官，加上金钏跳井自尽的事件，贾环趁机在贾政面前进谗言，使得贾宝玉遭受贾政一顿重罚。若不是有王夫人与贾母及时赶到，宝玉的处境恐怕不堪设想。

随后，在中午时分，林黛玉偷偷前来探望卧病在床的宝玉。看到宝玉伤势严重，黛玉的双眼哭得红肿。到了晚上，宝玉让晴雯带着两块旧手帕前往探望黛玉。当黛玉收到这两块旧手帕时，她的内心泛起复杂的情绪。

黛玉深知这两块旧手帕的深意，不禁心绪激荡：“宝玉的心意我深感激喜，想到我们未来的境遇又感到可悲；若这只是送旧手帕的寻常之举则令人好笑，但私下传递又让我心生恐惧；我常为自己流泪而感到无奈，又因此感到愧疚。”她左思右想，内心充满了复杂情感。

私以为，这两块旧手帕堪称全书宝黛爱情的象征。若不能洞察其中的深意，便无法宝黛爱情层层推进的过程。

细思之，宝玉赠送手帕的直接原因，是黛玉因心疼宝玉的伤势而流泪，宝玉送帕是为了安慰黛玉。宝玉在日间探望黛玉时，便体现了彼此的深情关怀，两人的真情流露令人动容。宝玉关心黛玉胜过自己，黛玉收到手帕的瞬间便明白了宝玉的心意。

再看第二层深意，宝玉为何选择送旧手帕给黛玉呢？若送新的手帕，黛玉可能不会深切体会到宝玉的心意。正如晴雯与黛玉之间的对话所示，晴雯送手帕给黛玉时并未提及手帕是新的，从而使得黛玉更能体会到宝玉的用意。宝玉最初只是想让晴雯去探望黛玉并告诉她自己身体好转的消息，后来才想到借送旧手帕传递自己的心意。这也体现了两人之间深厚的情感。送旧手帕也象征着私下的感情交流以及他们对礼教的挑战。通过对比贾芸和林红玉的爱情、贾琏与尤二姐的爱情以及蒋玉菡与贾宝玉之间的情感交换可以看出这一点。这种私相传递的行为在古代社会中是不被允许的被视为对礼教的挑战和背叛体现了他们的真挚感情和对礼教的反抗。因此林黛玉感到“可惧”。但同时她也感到喜悦因为贾宝玉理解了她的心意她也理解了贾宝玉的关切和真情她为自己的怀疑而感到愧疚同时感慨自己和宝玉的未来是否幸福结局如何黛玉开始真正理解并信任宝玉也预示着她对礼教的看法有所改变于是她逐渐放下对金玉良缘的打趣以及对宝钗的忌惮在第四十五回中她与宝钗和解成为真正的朋友两人的感情得到了进一步的升华和发展故事至此进入了一个全新的阶段。