傅克酰基化反应 什么物质可以发生傅克反应


酰氯在有机合成中扮演着举足轻重的角色,尤其在酯、酰胺和硫酯的制备中。它还能够与富电子的芳环发生傅克酰基化反应,并与金属有机试剂反应。作为一种引进羰基的试剂,其重要性不言而喻。

为了满足合成需求,开发了多种合成酰氯的方法。其中,二氯亚砜和草酰氯是最常用的原料,溶剂通常选用 DCM。催化量的 DMF 可显著加快反应速率,故而起到催化剂的作用。

本文将深入探讨草酰氯催化合成酰氯的机理。化学研究讲究“知其然知其所以然”。催化循环始于 DMF 中氧原子上孤对电子的亲核性和草酰氯羰基碳上亲电性的相互作用,引发一系列亲核加成和消除反应。

DMF/Oxalyl chloride catalytic cycle mechanism

当加入催化剂 DMF 时,反应体系会立即释放大量气体,通常为一氧化碳/二氧化碳或二氧化硫(取决于 DMF/二氯亚砜的体系。反应体系切不可密封。